“监狱”：
游戏者在以下三种情况下入狱：
1.棋子停在标有“进监狱”的方格上；
2.抽到“进监狱”卡；
3.连续3次掷出的2个骰子点数都相同。
无论游戏者的棋子在棋盘的哪个位置上，都必须直接入狱，不能在这一轮中领取2000元工资。入狱后，就要等下次掷投时才能开始走棋。如果游戏者不是被送进“监狱”，只是在游戏过程中经过“监狱”，则被视为“探监”，不受任何惩罚。游戏者在下一轮掷骰后可按常规前进。
游戏者出狱的方法：
1.在接下来的三次掷骰机会中，有任意一次掷出的两粒骰子点数相同。如果成功，就可以马上离开“监狱”，按所掷的总点数前进。虽然掷出的两粒点数相同，游戏者也没有另一次掷骰机会；
2.持有并使用“免费出狱”卡；
3.向“免费出狱”卡持有者购买并使用此卡；
4.在下两次掷骰机会中任选一次，先付500元罚款再掷骰。
游戏者如果在第三次掷骰时仍未掷得相同的点数，就必须缴付500元罚款，然后出狱，并立即按所掷点数前进。即使游戏者在“坐牢”，仍然可以买卖地产、房子、旅馆，也可以收租。
“免费停车”：
游戏者到达此方格时既得不到钱和财产，也得不到任何奖励。这里只是一个“免费”休息处。
房子：
当游戏者拥有同色的所有地皮后，就可以向“银行”买房子建在这些地皮上。如果游戏者买了一栋房子，则可在这些地皮中的任意一块上兴建。而下一栋房子则必须建在同色的地皮上，或建在业主拥有的其它同色的全部地皮中的一块地皮上。在兴建房子的地皮的“地契”卡上，标有游戏者必须付给银行的每栋房子的价格当对手停在尚未建房的同色地皮上时，业主仍可向其收取双倍租金。
按上述规则，游戏者随时都可以凭其判断力和经济能力购买及兴建房屋，次数不限。但必须平均地兴建，即在同一块地皮上兴建第二栋房子前之前，必须在同色的所有地皮上都建上一栋房子后，才能开始第二轮的兴建。依此类推，在同一块地皮上最多可以建四栋房子。例如，当同色的其中一块地皮上只建有一栋房子时，则不能在这个颜色的另一块地皮上建三栋房子。同样，如果房子回售给“银行”，也必须平均出售。（见“出售财产”）
旅馆：
游戏者在同色的每一块地皮上都盖了四栋房子后，便可向“银行”购买旅馆，然后建在此颜色的任意一块地皮上。游戏者必须将该地皮上的四栋房子退回给“银行”，并按“地契”卡上标明的旅馆价格，向“银行”付款。每块地皮上只准兴建一间旅馆。
建筑物短缺：
如果“银行”没有房子可供出售，想建房的游戏者便要等其它游戏者向“银行”退还或出售房子方可购买。如果有两位或以上的游戏者想购买房子和旅店，而需要购买的数目超过“银行”所能提供的数目，“银行”必须举行拍卖，将房子或旅馆售予出价最高的竞投者。
出售财产：
游戏者可与另一位游戏者私下议价出售其地皮、火车站和公用事业（不包括建筑物）。不过，如果在同色的其它地皮上还有房屋，则不得将任何地皮出售给其它游戏者。业主必须先将该颜色的地皮上的房子都回售给银行，方可出售地皮。游戏者可随时将房子及旅馆以购买价的一半回售给“银行”。必须均衡、逐一地出售同色地皮上的所有房子房屋的出售过程与其兴建过程相反，即要从最后兴建的那栋房子开始出售。游戏者可以同时出售同色地皮上的所有旅馆，也可以每次只出售一栋房子（一间旅馆相当于五栋房子）。出售过程要均衡，并与其兴建过程相反，即要从最后兴建的那间旅馆开始出售。
抵押：
游戏者可以随时将地皮抵押给“银行”。在抵押建有房子的地皮之前，业主必须将同色地皮上所有的建筑物以购买价的一半回售给“银行”。每张“地契”卡上都标明了抵押的价值。业主不能就抵押的地皮或公用事业收取租金。但对同色未抵押的地皮，则可收取租金。要取消抵押，业主必须向银行付清抵押贷款，加上百分之十的利息。当业主将同色地皮的抵押贷款还清后，便可以重新以全价买回房子。抵押地皮的游戏者仍然是该地皮的业主。其它游戏者不得通过向“银行”付清抵押贷款，而取得所有权。不过，业主可以和其它游戏者议价，出售这块抵押的地皮。新业主如果愿意先刚“银行”付清抵押贷款加百分之十的利息。而业主在今后取消抵押时，还必须向“银行”缴付抵押贷款和百分之十的附加利息。
破产：
如果游戏者对其它游戏者或银行的负债超过其偿还能力，便要宣布破产。破产人如对其它游戏者负债，就必须将其持有的财产全部交给债主，然后退出游戏。破产人如果拥有房子或旅馆，则必须以购买价的一半回售给“银行”，然后将换回的现金交给债主。破产人如果拥有抵押的地皮，也必须将其交给债主。新业主必须马上向银行支付相等于地皮价值百分之十的利息。新业主可以选择当时付清本金，取消抵押。也可以保持原状，稍后才取消抵押。如新业主决定保持抵押现状，就必须在今后取消抵押时，再次缴付利息。破产者如果不是欠其它游戏者的债，而是欠“银行”的债，并因为并要支付税款或罚款，即使通过出售建筑物和抵押地皮也无法偿清债务，就必须将有所有财产交给“银行”。在这种情况下，“银行”立即拍卖所收到的全部财产（建筑物除外）。破产者必须马上退出游戏。游戏中剩下的最后一位游戏者为赢家。
只有“银行”才能接受地皮抵押，并以此贷款给游戏者。游戏者之间不能互相借贷。
游戏结束：
当游戏中只剩下最后一位玩家，则游戏结束。
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